live-media=/dev/sdb5
funciona como anunciado.
Interpretei erroneamente a referência a "187GB needed" como indicação de que o casper havia se ligado à partição errada (possivelmente não formatada), pois esperava que ele precisasse de 1 GB se copiasse o arquivo filesystem.squashfs e 3 GB se copiasse o conteúdo do sistema de arquivos representado por esse arquivo.
Eu consegui ler repetidamente a descrição "copiar a mídia somente leitura" e interpretá-la como "sistema de arquivos somente leitura". Como isso realmente significa "mídia", e eu estava enterrando meu diretório casper em um sistema de arquivos NTFS com muitas outras porcarias, ele realmente queria copiar 187 GB.