Como o Boot Repair não ajudou, recomendo que você tente usar a unidade flash USB ou a versão em CD-R do meu rEFInd gerenciador de inicialização. (Você precisará desabilitar o Secure Boot, pelo menos temporariamente, para fazê-lo inicializar.) Se o rEFInd puder inicializar o Windows e o Ubuntu, tente instalá-lo usando o pacote PPA ou Debian. Se isso funciona, então ótimo; mas se o sistema inicializar diretamente no Windows após a reinicialização, talvez seja necessário executar um hack feio que envolve renomear os arquivos do carregador de inicialização. As instruções para o rEFInd sobre como fazer isso são na documentação do rEFInd.