A resposta depende da situação.
Se o seu arquivo .deb instalado tiver o repositório ativado ou ativado durante a instalação, os pacotes .deb instalados serão atualizados. Mas, se o seu arquivo .deb instalado não tiver nenhum repositório on-line, do qual possa obter atualizações, esse pacote não será atualizado . O motivo é claro, o gerenciador de pacotes não sabe de qualquer maneira atualizar o pacote, porque ele não conhece nenhum repositório on-line que forneça este mesmo pacote.
Se você tiver o gerenciador de pacotes synaptic instalado, será possível ver os pacotes que não possuem nenhum repositório ativado ou instalados com arquivos .deb sem ativar um repositório. Abra o gerenciador de pacotes synaptic, clique na seção status e veja a seção Installed (local ou obsoleto) .
O Google-chrome e o dropbox ativam um repositório durante a instalação a partir de arquivos .deb, portanto, você obterá atualizações para esses pacotes.
Nota: A mesma regra é verdadeira para os pacotes que você instalou via apt-get, mas depois desabilitou o repositório e nenhum outro repositório forneceu esses pacotes. Nesse caso, você também não receberá atualizações para eles.