O Apt não considera várias versões do mesmo pacote. Ele escolhe um (baseado em uma combinação de números de versão, pinagem, etc.) e, em seguida, instala essa versão ou não instala o pacote.
O Aptitude considerará versões inferiores do pacote, mas as atualizações posteriores tentarão atualizar as versões inferiores, o que pode resultar na remoção inadvertida do seu software.
Então, para o melhor do meu conhecimento, não há nenhuma maneira real de fazer o que você quer. Você quer tornar o número da versão do seu pacote mais alto que o da distro (possivelmente usando uma época), usar um nome de pacote diferente ou dizer aos usuários para configurar a fixação.