É mais fácil instalar o Windows primeiro, se você tiver a opção, deixe que o instalador do Ubuntu faça a maior parte desse trabalho para você. O instalador é muito intuitivo, com muitas opções especiais para computadores com o Windows já instalado.
Para minha versão atual, dediquei a maior parte do meu HDD ao Windows porque sei que posso colocar minha mídia nela e compartilhá-la facilmente nos dois sistemas operacionais.
Se você ainda quiser instalar o Ubuntu primeiro, você precisará de muito mais solução de problemas e de ferramentas como o Samba (para compartilhamento de arquivos entre o Linux e o Windows).