Por razões desconhecidas, meu monitor Samsung Sync Master mais antigo (não é o mesmo modelo que o seu) não funciona corretamente com a conexão DVI para o meu servidor Ubuntu após cada reinicialização.
Se eu desligar ou desligar o botão de entrada de mudança (entre digital e analógico), a partir daí ele funcionará corretamente. (Incluindo automaticamente a detecção da entrada de vídeo digital ativa e a mudança de volta para ela.)