A tela "Shim UEFI Key Management" é provavelmente o MokManager, que gerencia as chaves de Inicialização Segura usadas pelo programa Shim. O Shim é um gerenciador de inicialização pré-GRUB assinado, cujo trabalho é permitir que o Linux seja inicializado em um computador que usa o Secure Boot. Inicialização Segura é um tópico complexo; veja minha página sobre o assunto (ou muitas outras páginas; Google para encontrar uma seleção) para mais detalhes.
O fato de você ver a mesma tela do MokManager aparecer em cada inicialização significa que você não está registrando uma chave ou seu firmware está esquecendo-a. Se você é capaz de entrar no Ubuntu sem registrar uma chave, então suspeito que você tenha pelo menos dois caminhos de boot do Linux registrados; um está falhando e depois o outro está sendo lançado. Se você registrar uma chave, então, como eu disse, seu firmware está esquecendo-as.
Postar seu arquivo pastebin da Boot Repair seria útil, sim.