1) sim. Ou pelo menos sempre faz o mesmo por mim!
2) Não diretamente. Você pode editar a conexão para evitar que ela se conecte automaticamente, o que é uma solução alternativa.
Como alternativa, quando a senha for solicitada, basta clicar em Cancelar e selecionar a rede novamente no ícone do Network Manager; ele será reconectado normalmente (usando a senha armazenada).