Primeiro, você pode tentar restaurar o gerenciador de inicialização usando este CD ao vivo: link
Se isso não funcionar, o pedido não complicado seria:
1. Instalar o Windows
2. Instalar o Ubuntu
O bootloader do GRUB detecta outro SO na instalação.
Certifique-se também de que, se estiver instalando a partir do USB, certifique-se de que o bootloader não esteja instalado no seu pendrive. Já me varias vezes.
Mais informações aqui: link