É possível, mas não sem alguma codificação, pelo menos para esta solução.
O que você faria seria escrever um script que examinaria sua biblioteca, escolher X músicas por nome de arquivo (eu o faria usando a pasta ls
e analisando os locais dos arquivos com uma "função aleatória" como milissegundos). Quando essa análise estiver concluída, ela deve ter sido armazenada como uma única sequência de arquivos separados por um espaço. Esta string seria marcada em
clementine --append "your-string-of-music-"
Todas essas peças estariam em um script executável.
Talvez já exista uma função aleatória para isso. Se não, boa sorte e divirta-se!