Eu estou supondo que o submenu "Versões anteriores do Linux" não está sendo criado por causa de todos os diferentes pontos de inicialização que você tem. Mas você deve poder adicioná-lo com o Grub Customizer:
sudo add-apt-repository ppa:danielrichter2007/grub-customizer
sudo apt-get update
sudo apt-get install grub-customizer
Depois de instalar e executar, você pode criar manualmente o submenu "Versões anteriores do Linux". Não sei se execuções futuras de grub-update
respeitarão essa configuração no que diz respeito ao gerenciamento de versões mais recentes do kernel, mas deve pelo menos ajudá-lo a gerenciar melhor esse problema.