Tenho certeza de que é porque o Windows limita as conexões simultâneas "semiabertas". Isso significa que, depois de iniciar este script, sua caixa do Windows tem 1 conexão ssh aberta e outra metade aberta para o host que não existe. O Linux não tem essa limitação, mas parece travar por causa de tantas conexões.
Você pode tentar desativar o limite de janelas para testar minha teoria: Ferramenta não testada!