Na minha experiência de sincronização de iPods no Linux, especialmente os de toque podem resultar em alguns problemas, você terá sérios problemas se você sincronizar novamente com o iTunes (que é algo que todo usuário de iPod faz de vez em quando). Minha sugestão é manter a sincronização com o iTunes (usando vinho ou em outro sistema operacional) e comprar um player de música portátil diferente, um baseado no Android pode ser uma escolha melhor no futuro, se você preferir usar o Ubuntu.