Seu sistema Windows está instalado em partições UEFI GPT. Todo o disco rígido está formatado como GPT, por isso, quando você tenta inicializar como Legacy, não é possível fazer o boot duplo.
Por que você não usa o UEFI-boot para instalar o Ubuntu? Suporta partições EFI também. Ele difere um pouco da inicialização do modo Legado, mas ainda funciona bem.
Verifique isso
Instalando o Ubuntu ao lado um Windows pré-instalado com UEFI