O Boot Repair não modifica tecnicamente o carregador de inicialização do Windows, mas o renomeia. IMHO, renomear o carregador de inicialização do Windows por padrão, como o Boot Repair faz, é injustificado, porque isso pode causar problemas no caminho. Há uma opção no Reparo de inicialização para não fazer essa alteração. A recomendação para usar o Reparo de Inicialização é comum porque há vários problemas comuns com a instalação no modo EFI, causados por EFIs com bugs e por problemas no instalador do Ubuntu; no entanto, IMHO, Boot Repair deve ser usado apenas como último recurso. Veja minha página neste utilitário para mais informações sobre o assunto.
Não tenho certeza do que você quer dizer com o seu problema # 2. Talvez uma captura de tela (tirada com uma câmera digital) ajudasse a esclarecer o problema.