Poderia ser um problema com o seu MBR, instalação do GRUB ou algo do tipo - tente executar o Ubuntu usando mídia ao vivo para que você possa baixar e executar reparo de inicialização . Simplificando, você pode digitar isso no terminal:
sudo add-apt-repository ppa:yannubuntu/boot-repair
sudo apt-get update
sudo apt-get install boot-repair
Você pode então iniciar o utilitário através do Dash ou com o comando boot-repair
. Siga as instruções recomendadas e acredito que deve pelo menos fazer uma reinstalação completa do GRUB2. Você poderá executar essas mesmas etapas usando o prompt de raiz na ferramenta de recuperação (segunda opção de inicialização).
Caso contrário, pode ser um problema com a própria instalação, para o qual você pode tentar executar os utilitários de diagnóstico fornecidos pela ferramenta de recuperação ou talvez seja necessário reinstalá-lo.