Resolveu. Eu tive que marcar os pacotes para upgrade em uma ordem específica, de modo a acionar o menor número possível de dependências quebradas, em seguida, desmarcar os que foram acionados na ordem correta (e alguns deles simultaneamente, ou seja, vinho e vinho: i386 que dependem entre si). A máquina não está ativa há tempo suficiente para saber se resolvi o meu problema, mas esta é definitivamente a melhor ideia que tive até agora!