É possível fazer isso através do grub2 - inicializando em partições diferentes ou simplesmente inicializando o arquivo ISO diretamente. Também é possível se você tiver uma unidade USB grande o suficiente para particioná-la e fazer uma instalação completa dos dois sistemas operacionais nela. Se você fizer uma pesquisa, encontrará um lote de informações sobre essas coisas.
A menos que você queira fazer isso como um exercício de aprendizado, sugiro que o mais fácil é usar o MultiSystem para configurar o seu drive USB com o máximo de sistemas operacionais (e tipos) que você desejar. Vá aqui:
link
e baixe o arquivo do instalador install-depot-multisystem.sh.tar.bz2
Em seguida, você precisará descompactar e instalar o programa e, em seguida, executá-lo para criar sua unidade USB. Você não precisa baixar os arquivos ISO novamente - o multissistema é o padrão desse modo de operação. Preste atenção à criação de um arquivo de persistência desde que ele inicialize a partir de um disco virtual. Não é difícil, pois tudo é automatizado para você.
O MultiSystem também funciona para o Gparted LiveUSB e outras ferramentas de recuperação, por isso é ótimo construir uma unidade USB de recuperação completa, especialmente aquelas que não foram projetadas para inicializar diretamente da ISO (como o CD Gparted).
Entretanto, você perde o primeiro menu de teste e reparo do LiveUSB, já que o multisystem faz com que ele seja inicializado diretamente no sistema operacional. Você certamente pode adicionar essas ferramentas de volta ao menu do grub2 criado pelo multisystem.