Bem, geralmente é aconselhável instalar o Windows primeiro, pois o GRUB detecta o Windows. Se você instalar o Windows mais tarde, o gerenciador de inicialização do Windows não detecta o Ubuntu e inicia automaticamente o Ubuntu. Mas há uma solução.
Não apague a partição do Ubuntu. Crie outra partição para o windows. Instalar janelas Grave uma iso do Ubuntu em um pendrive ou em um DVD. Depois de instalar o Windows, inicie a sessão do ubuntu live a partir do USB.
Inicialize a partir do CD ao vivo. Abra o terminal
sudo add-apt-repository ppa:yannubuntu/boot-repair && sudo apt-get update
-Pressione Enter - Digite:
sudo apt-get install -y boot-repair && boot-repair
Em seguida, abra o reparo da inicialização. Execute os reparos recomendados. Isto irá resolver o problema e mostrar-lhe o menu do Grub com a opção de escolher o Windows ou o Ubuntu. Se isso não resolver o problema (o que duvido muito que isso não resolva seu problema), cole o link fornecido no reparo de inicialização aqui.