Possivelmente minha resposta aqui ajudará, por exemplo.
em vez de duplicar a resposta, adicionei um link.
Eu tenho vários volumes brutos com contêineres cryptsetup-luks preenchidos com meus dados e o ubuntu me pede senha para cada volume criptografado, mesmo quando as senhas são iguais.
Como fazer isso para tentar a mesma senha para cada volume e quando ele falhar, pergunte novamente?