oops ... meu mal. É tão simples quanto o desenvolvimento de montagem.
Por incrível que pareça, tentei fazer isso por volta das 01:00 da noite anterior e isso não funcionou. Esta manhã aconteceu, então não tenho certeza do que foi diferente.
Para obter um ambiente completo apenas
sudo chroot /media/flash-drive
mount proc
mount sys
mount dev
E no caso de você ter uma partição de inicialização separada
mount boot
Depois disso, consegui ver meus dispositivos em / dev
E o update-grub realmente funciona. Agora, para descobrir por que não está inicializando ... esse é outro problema.