O padrão no Ubuntu 14.04 em / etc / ssh / sshd_config é
PermitRootLogin without-password
que proíbe logins raiz usando autenticação de senha. Essa é uma boa ideia, pois as tentativas de login de força bruta contra o usuário root são extremamente comuns.
Para fazer login como root, recomendo configurar o login SSH baseado em chave . Outra possibilidade (perigosa!) É alterar a opção para PermitRootLogin yes
.