Esse tipo de problema é notoriamente difícil de corrigir. Algo deu errado com seu grub, então o que posso pensar são três opções:
- Carregue um Live CD do Ubuntu e faça um reparo no grub nessa partição. Uma das melhores ferramentas para o trabalho é Boot Repair .
- Backup de dados e reformatar o disco rígido.
- [Sorta não aconselha] Tente corrigir manualmente o grub.
Eu sugiro strongmente que você vá com o primeiro.