Não há desvantagens em continuar um lançamento mais antigo, mas ainda suportado, do Ubuntu, como o 14.04. Ele será suportado até abril de 2019, para que você possa executá-lo por mais de dois anos sem se preocupar.
É claro que o lançamento oficial mais recente experimentará um pouco mais de amor em relação à manutenção rápida de pacotes / atualizações e poderá ter novos recursos adicionais, mas as atualizações de segurança sempre serão distribuídas para todos os lançamentos suportados o mais rápido possível. Pode demorar um pouco mais até que os pacotes de ativação de hardware, novos kernels e outras atualizações que introduzem principalmente novos recursos e nenhuma correção de bugs grave sejam retornados para versões mais antigas, mas isso não deve ser uma desvantagem.
A vantagem de não ter a versão mais recente do Ubuntu instalada, mas uma versão LTS (suporte a longo prazo) um pouco mais antiga, é que todo o software é muito mais estável aqui, já que foi testado por mais tempo.
Para concluir, você não precisa atualizar a menos que queira. Algumas atualizações de software não críticas podem não estar disponíveis para sua versão mais antiga, mas, desde que ainda sejam suportadas, não há realmente um problema.