Ok. Então o que eu finalmente fiz para redimensionar foi redimensionar em incrementos
Primeiro, redimensione, reduza em 5 GB e tente mais 10 GB, 25 GB e 20 GB até chegar ao tamanho desejado.
Não tenho certeza absoluta de por que o gparted dá um erro quando tenta fazer tudo de uma vez, mas parece que essa estratégia funciona.
Provavelmente a mesma técnica que o @TylerH usou (configurando o tamanho de encolhimento para 10% a mais do que antes)