Não, normalmente você não precisa instalar o DirectX nem nada para rodar jogos no WINE que sejam bem suportados. As bibliotecas necessárias (do DirectX) são instaladas automaticamente com o WINE.
Esta página do site WINE lista os nomes de aplicativos e jogos que são bem suportados pelo WINE.
Mas, às vezes, talvez seja necessário substituir algumas bibliotecas específicas da versão mais recente do DirectX no WINE para obter um melhor desempenho.
Nós poderíamos dar uma resposta mais específica se você tivesse postado os erros sobre o jogo Counter Strike.