Exclua-o manualmente para criar espaço e execute os comandos posteriormente.
Isto irá listar todos os kernels instalados sem o atualmente em uso
dpkg -l | tail -n +6 | grep -E 'linux-image-[0-9]+' | grep -Fv $(uname -r)
Uma vez que você sabe o nome dos pacotes, você pode limpá-los com o dpkg, por exemplo,
sudo dpkg --purge linux-image-4.4.0-21-generic
Depois de remover todos os seus kernels antigos, você pode querer reparar suas dependências quebradas executando:
sudo apt -f install
Se nada funcionar, clique no seu /boot
e exclua-os manualmente com o comando rm. Cuidado com isso, embora você não queira excluir o usado atualmente ...
sudo rm config-4.4.0-[3,4,5][4,2,5,7,9]-generic abi-4.4.0-[3,4,5][4,2,5,7,9]-generic initrd.img-4.4.0-[3,4,5][4,2,5,7,9]-generic System.map-4.4.0-[3,4,5][4,2,5,7,9]-generic vmlinuz-4.4.0-[3,4,5][4,2,5,7,9]-generic*