A principal razão pela qual o / boot fica cheio (suponho que você tenha uma partição diferente para ele) são as atualizações do kernel. Toda vez que um novo kernel é instalado, o antigo não é removido por razões de segurança, então você acaba com múltiplos kernels.
Você pode seguir as instruções deste site:
É da documentação oficial do Ubuntu e explica o processo de remoção de kernels antigos. Ele também tem instruções para usar um script para fazer isso.
Quando você for remover os kernels antigos, SEMPRE lembre-se de MANTER:
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Seu kernel atual (obtenha seu nome com o comando 'uname -r');
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O kernel anterior.
Para que você tenha seu kernel atual em funcionamento e uma versão de segurança para recuperação.
Lembre-se também de limpar regularmente os kernels antigos (2 em 2 meses devem estar OK) para que você limpe sua partição / boot. Note que a partição / boot deve ter cerca de 5GB, você considerou aumentar seu tamanho?