Sim, o Windows não terá problemas ao sobrescrever sua configuração atual. Nem sequer tenta jogar bem se você tiver uma configuração de inicialização dupla.
Gostaria de instalar o Ubuntu 11.04 em uma instalação existente do Windows Vista. No entanto, se eu vir que o Ubuntu não atende às minhas necessidades, eu gostaria de ter a opção de remover o Ubuntu e reinstalar o Windows Vista nele. Isso é possível com um disco "Windows Anytime Upgrade" que recebi do meu fabricante (Toshiba) e com uma chave de licença genuína para o Windows?
Sim, o Windows não terá problemas ao sobrescrever sua configuração atual. Nem sequer tenta jogar bem se você tiver uma configuração de inicialização dupla.
Por que não usar os dois sistemas operacionais? O Ubuntu pode ser instalado sem remover o vista, e se você quiser voltar a ter apenas o vista, basta deletar a partição onde você tem o Ubuntu; Dessa forma, você economiza tempo instalando o Vista.
Eu sugiro instalar o Ubuntu como uma configuração de inicialização dupla, onde você tem os dois sistemas operacionais disponíveis. O instalador do Ubuntu pode redimensionar a partição Windows existente para dar espaço ao Ubuntu para caber no mesmo disco rígido. O Ubuntu também pode montar a unidade do Windows, para que você possa armazenar arquivos em ambas as partições.
Sobre a reinstalação do Windows, não tenho 100% de certeza se isso pode ser feito com um disco de atualização. Normalmente, as versões de atualização exigem que alguma versão do Windows esteja presente no computador antes de permitir a instalação.