Sua saída de Reparo de inicialização mostra uma configuração do GRUB para Windows como em um computador baseado em BIOS, mas parece que você está executando no modo EFI. Essa é a fonte raiz do seu problema. Uma solução é criar uma estrofe manual do GRUB, assim:
menuentry "Windows 8" {
insmod part_gpt
insmod chain
set root='(hd0,gpt2)'
chainloader /EFI/Microsoft/Boot/bootmgfw.efi
}
Você pode colocar isso diretamente no arquivo /boot/grub/grub.cfg , mas será temporário. Uma solução melhor a longo prazo é colocar isso em /etc/grub.d/40_custom e depois executar update-grub . Isso criará uma nova entrada que (talvez) funcione.
Uma complicação é que você parece estar usando o Secure Boot. Eu não tenho certeza sobre a versão do GRUB que vem com o Ubuntu 12.04 (presumivelmente 12.04.2, na verdade), mas algumas versões do GRUB têm problemas ao iniciar o Windows no modo EFI com o Secure Boot ativo. Portanto, a solução anterior pode não funcionar, a menos que você desative a Inicialização Segura. Você precisará vasculhar suas configurações de firmware para descobrir como desabilitar o Secure Boot; os detalhes variam muito de um computador para outro. Mesmo assim, o lançamento do Windows a partir do GRUB parece ser bem-sucedido; o que funciona em um computador falha em outro.
Uma opção totalmente diferente é instalar rEFInd, que complementa ou substitui o GRUB. Isso também pode exigir que você desative a Inicialização Segura; e se você não fizer isso, precisará inscrever a chave do rEFInd na primeira vez que for reinicializar; consulte a documentação de inicialização segura do rEFInd para obter detalhes. (Eu estou supondo que o Ubuntu 12.04.2 tem uma versão atualizada do shim que suporta MOKs. Se isso não acontecer, o Secure Boot se torna ainda mais complicado, já que você precisará instalar uma nova versão do shim.) Idealmente, simplesmente instalar o pacote Debian rEFInd deve fazer com que as coisas funcionem corretamente, especialmente se você primeiro desabilitar o Secure Boot.