Parece que estou tendo o mesmo problema no debian jessie com o systemd e o virtualbox 5.0.10 empacotado no Oracle.
Depois de muita depuração, parece ser algo relacionado à maneira como o daemon start-stop é chamado na função stop () em /usr/lib/virtualbox/vboxautostart-service.sh (em torno da linha 236), que faz não aciona a função start () da mesma maneira
O que eu criei é um hack horrível, mas realmente gostaria que alguém fosse mais amigável para entrar nessa questão.
Eu substituí em /usr/lib/virtualbox/vboxautostart-service.sh:
for user in 'ls $VBOXAUTOSTART_DB/*.stop'
do
start_daemon 'basename $user | sed -ne "s/\(.*\).stop//p"' $binary $PARAMS > /dev/null 2>&1
done
com:
for user in 'ls $VBOXAUTOSTART_DB/*.stop'
do
su - 'basename $user | sed -ne "s/\(.*\).stop//p"' -c "$binary $PARAMS" > /dev/null 2>&1
done