O JPEG é um formato de compactação com perdas, e o PNG não é. Cada vez que você compactar novamente usando JPEG, você sofrerá mais perdas de qualidade.
Para evitar isso, sempre execute a edição em uma cópia original da imagem que nunca foi compactada usando JPEG e, em seguida, compacte para JPEG somente a cópia que será enviada / enviada. Guarde o original se quiser fazer mais modificações posteriormente.