Você deve sempre fazer backup de seus arquivos. Se você não fizer backup deles, não os valorizará e, mais cedo ou mais tarde, você os perderá .
Mas não, eles não serão apagados se tudo correr bem durante a atualização. Nenhum dos seus aplicativos instalados ou de suas configurações deve ser perdido - você só terá versões mais recentes dos seus programas. Antes do procedimento de atualização remover qualquer pacote que você acha que não precisa mais, ele perguntará se deveria.
Depois, você terá praticamente o mesmo sistema de antes, com pequenas alterações e versões mais recentes da maioria dos softwares.