Shotwell não pode fazer isso hoje; o tíquete para adicionar esse recurso é aqui .
Normalmente, para solicitações de recursos, eu diria "aceitamos patches", mas aqui tenho que admitir que isso seria realmente complicado de se implementar.
Dito isto, se você ativar o monitoramento de arquivos nas preferências, a Shotwell reconhecerá as alterações feitas manualmente na estrutura de diretórios (ou seja, no terminal, Nautilus etc.). Não é a melhor solução, mas é a única sugestão real possível te dou hoje.