Normalmente, não é recomendado pular uma versão. No entanto, com versões LTS, você tem a opção de atualizar quando o próximo LTS aparecer, ignorando as versões intermediárias.
Então, suas opções são:
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Upgrade de 10.04 para 12.04 (em abril de 2012)
ou
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Upgrade de 10.04 para 10.10, depois Upgrade de 10.10 para 11.04 em abril de 2011
Não vejo nenhum problema para você fazer o upgrade para a versão 10.10, se algo der errado, você sabe onde procurar ajuda. : -)
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De um modo geral, as coisas que quebram entre as versões (chamadas de Regressões, coisas que costumavam funcionar, mas não funcionam mais) são tratadas muito a sério no Ubuntu. Eles são, portanto, relativamente raros.
Se você se deparar com um, também terá uma boa chance de ser corrigido na versão atual. Contanto que você arquive um bug.