Guake é um emulador de terminal. Como tal, não armazena o histórico de comandos em qualquer lugar (nem sequer tem a menor ideia do que é um histórico de comandos). Ele lança seu shell e o shell faz o resto.
Pode ser que, por qualquer motivo, Guake lance um shell diferente, por exemplo bash em vez de seu zsh preferido. Também pode ser que ele lance zsh com algumas configurações diferentes, por exemplo, argv[0] diferente, o que faz o zsh se comportar de maneira diferente (por exemplo, bash se comportará de maneira diferente se você iniciá-lo como sh ; não tenho certeza se zsh tem algo assim também)
Outra explicação poderia ser que quando Guake oculta sua janela, ele não terminará o shell em execução, o mesmo zsh continuará sendo executado lá e será mostrado novamente quando você chamar Guake novamente. Ou seja, zsh não escreveu seu histórico no meio e não leu o que outras zsh instâncias escreveram lá (exatamente como se fosse um emulador de terminal "regular" cuja janela você minimizou mas não fechou).