Não há como prever o futuro ou o resultado das atualizações. Em geral, as atualizações vão bem, mesmo com alguma customização, mas "depende" se tal customização incluir repositórios não padrão (ppa) ou outros repositórios de terceiros.
Geralmente, você desativa todos os repositórios do ppa e de terceiros antes de fazer o upgrade.
Mesmo com uma instalação padrão, as atualizações podem falhar devido a vários fatores aleatórios.
Da mesma forma, não há garantias de que qualquer uma das suas configurações continuará com um upgrade devido a qualquer número de alterações no sistema ou no pacote.
Faça o backup de seus dados e leia as notas da versão antes de fazer o upgrade.