Windows. O bootloader do Windows não funciona bem com outros sistemas operacionais. Se você instalar o Windows primeiro, então o Ubuntu, o grub deve pegar a partição do Windows durante a instalação e, quando terminar, você terá a escolha de qual SO iniciar.
Apenas certifique-se de selecionar o particionamento manual durante a instalação do Ubuntu para manter a instalação do Windows intacta.
E, como diz o oldfred acima, certifique-se de instalar os dois no mesmo modo (UEFI ou BIOS)