Você deve executar o comando pip usando sudo :
sudo pip install --upgrade pip
No entanto, sugiro que você instale pacotes python usando a opção --user . É mais seguro na minha opinião.
pip install --upgrade pip --user
Após a atualização, você pode remover a versão antiga instalada por apt :
sudo apt remove python-pip
ou se for para python3:
sudo apt remove python3-pip
No final, use --version para verificar pip versão:
pip --version