Você pode tentar o seguinte:
chown user1:admin-group /var/www/directory1
chown user2:admin-group /var/www/directory2
chmod 770 /var/www/directory1
chmod 770 /var/www/directory2
usermod -aG admin-group admin
Então você precisa garantir que os novos arquivos criados nos diretórios usem as mesmas permissões :
sudo chmod g+s /var/www/directory1
sudo chmod g+s /var/www/directory2