O Shotwell atualmente não pode fazer isso. Eu o emiti: link
Não tenho certeza se o Facebook faz o upload das páginas do grupo disponíveis por meio de sua API. Se sim, gostaria de ver esse recurso.
Se você fizer o upload para sua conta pessoal, poderá adicionar essas fotos a um grupo que você administrar sem fazer o upload delas novamente por meio do navegador.