Sim, isso é possível. Eu tive pelo menos 5 sistema operacional em paralelo, de cada vez.
Se você instalar o Windows, ele não se importará com as instalações existentes do Linux. Isso fará com que seu PC inicialize apenas o Windows.
Mas não tenha medo! Você pode inicializar em uma sessão ao vivo, chroot na sua instalação existente do Ubuntu e atualizar o grub: Como eu executo o update-grub de um LiveCD? Isso fará com que o seu PC inicialize todos os sistemas operacionais instalados, novamente.
Como você pretende usar mais de um disco rígido: Certifique-se de ter sua bios inicializada a partir do disco rígido em que sua instalação do Ubuntu está com maior prioridade (mais acima) do que o outro disco rígido.