Você consultou seu aplicativo no banco de dados do Wine HQ?
O seu aplicativo deve funcionar razoavelmente bem no Wine ou não está no banco de dados?
Eu prefiro usar o PlayOnLinux em vez do plain Wine sempre que eu precisar executar algum aplicativo nativo do Windows. O PlayOnLinux tem uma boa interface gráfica, e com o PlayOnLinux você poderá alternar facilmente entre diferentes versões do Wine. Alguns programas nativos do Windows precisam de uma versão específica do Wine para funcionar bem. Em alguma outra versão do Wine, o programa nativo do Windows pode simplesmente travar ou sair muito em breve. Procure por PlayOnLinux, instale o deb e tente.
Boa sorte!