Olhando para a entrada da Base de dados de aplicativos do Wine para o iTunes: link
Eu vejo que as pessoas precisaram baixar a versão especial do iTunes "para placas de vídeo mais antigas" da Apple, porque a versão normal não é instalada. (Meu palpite é que isso é para evitar pirataria de conteúdo de vídeo pago através da saída HDMI, embora eu não sei ao certo.) Aqui está o link de download: link
Existem mais notas e informações no site da WineHQ. Isso indica que você também precisa instalar o "gdiplus" através do winetricks ou do playonlinux antes que o iTunes 12 funcione.