Sim, você pode - mas sinceramente não posso recomendar você a fazer isso.
Primeiramente, levaria uma quantidade grande de atualização para todas as versões. Eu poderia arriscar dizer cerca de 1 hora cada.
Além disso, muitas pessoas sofrem de erros (principalmente com arquivos de configuração e comportamentos estranhos) quando atualizam do Software Updater. Esta quantidade de atualizações pode (e provavelmente irá) levá-lo a alguns bugs irritantes.
Por isso, recomendo que você faça uma nova instalação . Vá para link , pegue o ISO da versão que você quer e substitua a sua versão antiga do Ubuntu pela nova. Lembre-se de fazer backup de todos os seus arquivos importantes .
Se você fizer uma nova instalação, levará muito menos tempo e evitará dores de cabeça.
Finalmente, Wily Werewolf (15.10) é um lançamento regular e chegará ao fim de sua vida em julho deste ano. Então você pode considerar a espera pelo lançamento do Xenial Xerus (16.04), em abril, para atualizar, já que é uma versão de Suporte a Longo Prazo.