1) Eu não penso assim. Se houvesse, Malicious Mallory poderia levar seu PC antigo e escanear seu histórico de copiar / colar para informações pessoais importantes. Faz sentido que o histórico de copiar / colar não seja salvo em nenhum lugar.
2) Eu costumava ter a configuração, mas me livrei das mesmas razões acima. Você pode configurá-lo seguindo este guia bem escrito: link
Desculpe pela sua perda, mas deseje-lhe sorte para o futuro!