Depende do que você pretende fazer com o Ubuntu, mas definitivamente não é necessário "muito conhecimento tecnológico". A menos que você queira ou precise fazer algo muito específico com seu computador, ou faça uso diário de software não nativo, o Ubuntu é bastante intuitivo e fácil de aprender. Você pode ter que mudar alguns hábitos, mas não é grande coisa.
Se você quiser manter as duas janelas e o Ubuntu por um tempo antes da troca completa, dual-boot é uma opção, embora possa requerer mais conhecimento tecnológico. Testar com um live-cd é outra opção.
Eu sugiro que você leia algumas informações sobre documentação oficial, instalação e tutoriais do primeiro passo antes de tentar. Faça uma lista do software que você usa regularmente e veja se eles estão disponíveis no Ubuntu, ou se eles têm um equivalente disponível (por exemplo, o Microsoft Office > LibreOffice). Você verá que a maioria deles (Skype, Steam, Firefox, Google Chrome, VLC, etc.) estão disponíveis.