Para atualizar seu Ubuntu usando o ISO, primeiro você precisa montar seu ISO no sistema
sudo mount -o loop /downloads/ubuntu-14.04-i.iso / media / cdrom0
você precisa substituir o caminho iso conforme necessário.
Se aparecer um diálogo pedindo atualização - prossiga com as etapas na tela.
Se isso não funcionar, execute o comando abaixo no terminal.
gksu "sh / cdrom / cdromupgrade
Espera que isso ajude,