A própria atualização de 12.04 para 14.04.1 não alterará nada que esteja na sua pasta pessoal. No entanto, quando você inicializa no 14.04.1, as alterações podem ser feitas pelos programas nessa liberação. Portanto, qualquer pasta (ou falta dela) no seu diretório home não afetará a atualização.
O motivo mais provável pelo qual a pasta .gnupg não está sendo submetida a backup pelo serviço de backup é porque as permissões da pasta são 0700 , o que significa que apenas você e qualquer programa executado sob seu usuário pode acessar essa pasta. Provavelmente, o serviço de backup está sendo executado com sua própria conta de usuário e, portanto, não pode ler essa pasta.