Pense a montante e a jusante como se estivesse no meio de um rio. "Upstream" é onde a água flui, "downstream" é para onde ela flui.
Em pouquíssimas palavras, um programa "upstream" (ou biblioteca) é quando é recuperado dos desenvolvedores, ao contrário de "downstream", o que significa que você o recupera de sua distribuição de escolha - como o Debian. Você pode empacotar um programa upstream para disponibilizá-lo "downstream", que é o que explica a entrada manual Debian.